Orsolyának és társnőinek történetét számos legenda meséli el, de történelmileg hiteles adatok nem maradtak fenn róla. A II. vatikáni zsinat után törölték emléknapját a római kalendáriumból, de
tisztelete oly mélyen belegyökerezett a hagyományba, hogy számos nemzet – köztük a magyarok is – a magáénak vallja legendájának egy-egy változata szerint.
Annyi bizonyos, hogy Kölnben, ahol a Szent Orsolya-templom áll, egykor szüzek szenvedtek vértanúságot. A templomban ugyanis egy felirat olvasható, amely szerint a mártírok tiszteletére szentélyt emeltek, de az leégett – annak helyén áll ma a templom. Kölnt Orsolya tisztelete avatta Európa egyik leghíresebb középkori zarándokhelyévé, a templomban őrizték a szüzek ereklyéjét.
Orsolya és társai a legendában megnevezett uralkodók neve alapján a 452. esztendőben vállalhatták a mártíromságot. Vértanútársainak száma nem ismert, a legendában tizenegy társa szerepelt, amelyet 11 M-mel jelöltek. De mivel az M római számként ezret is jelöl, a középkor során félreolvasták az eredeti számot tizenegyezerre. Arra, hogy a szentnek hogyan lett ilyen nagyszámú társa a vértanúságban, a legenda a következő magyarázatot adja: Orsolya jámbor keresztény királylányként messze földön híres volt erkölcsösségéről, bölcsességéről és szépségéről. Egy pogány király mindezek hallatán elhatározta, hogy feleségül kéri a fia számára, a keresztény király azonban nem akarta a lányát bálványimádóhoz adni.
Orsolya azt tanácsolta apjának, hogy mégis adja beleegyezését a házasságba, de csak azzal a feltétellel, ha a vőlegényjelölt megkeresztelkedik, három évet várnak az esküvővel, és leendő apósa tizenegyezer szűzből álló kíséretet biztosít számára. Abban bízott, hogy nem tudják majd teljesíteni kéréseit, de a királyfi rögtön felvette a keresztséget, amelyben az Etherius nevet kapta, és a kíséret is összegyűlt. Orsolya megtérítette a lányokat, majd indulásig gyakorlatoztak, hogy felkészüljenek a hosszú útra.
Útközben megálltak Rómában, ahol Orsolyának megjelent az Úr angyala, aki megjövendölte, hogy társaival mindannyian vértanúságot fognak szenvedni. Azon az éjszakán Cyriacus pápa isteni kinyilatkoztatást kapott, hogy a szüzekkel együtt ő is el fogja nyerni a vértanúság pálmáját, ezért lemondott, hogy csatlakozhasson hozzájuk.
Menet közben rengetegen, köztük püspökök, parasztok, előkelő hölgyek és urak, valamint Orsolya vőlegénye, Etherius is társukul szegődött, hogy közösen vállalják a vértanúságot.
A menethez szegődő pogányokat megtérítették és megkeresztelték. A római hadsereg vezérei, hogy meggátolják a kereszténység elterjedését, követeket küldtek a hunokhoz, hogy hadseregükkel támadják meg a Kölnbe érkező sokaságot.
Köln városában, mikor Orsolya kivételével már mindenkit lemészároltak, a hun fejedelem feleségül kérte a lányt. „De bódogságus Szűz Szent Ursola asszony ingyen sem akará látni, hallani, nemhogy neki engedött volna. Látván az kegyetlen fejedelem, hogy azonképpen megutáltatott volna, ragadá íjjét, nyílét és ottan átal levé Szent Ursola asszonyt és azonképpen az szent mártíromságot beteljesítötte” – írja az Érdy-kódex.
A legenda magyar változatában Orsolya a magyar király és királyné lánya. Bálint Sándor Horváth Cyrill nyomán Ünnepi kalendáriumában leírja, hogy e változatban a szüzeket a szlavóniai király mészároltatja le.
Bálint Sándor utal az Ursula totemisztikus eredetű medvécske, kis medve jelentésére, amely a legenda vonatkozásában úgy értelmezhető, hogy szülei azért választották ezt a nevet Orsolyának, hogy „amint Dávid király a nagy medvén, úgy győzedelmeskedjék ő is az ördögön”. Jankovics Marcell Jelkép-kalendáriumában pedig arra is rámutat, hogy nemcsak Orsolya neve, a kis medve, amely Kis Göncöl hivatalos neve, utal a Mérleg havára, mivel a „Kis Medve csillagzat orra a középkorban Orsolya-nap táján a Nap felé mutatott”, de vőlegénye keresztségben elnyert neve is.
A görög eredetű Etherius ugyanis magyarul „légiest” jelent, és azért utal a Mérlegre, mert ennek a jegynek a levegő az eleme. Jankovics Marcell hangsúlyozza, további csillagos motívumokat is találhatunk a történetben: a Rajna, melyen a vértanúk hajóztak, a Tejutat jelentheti, az ezeregyszáz szűz pedig annak miriád csillagját. A Jelkép-kalendáriumból még azt is megtudhatjuk, hogy a magyar hagyományban a Tejutat Tündérútnak, a Kis Medvét pedig a Tündérasszony csillagjának nevezik.
Szent Orsolya és vértanútársainak ünnepét hazánkban a népi jámborság régóta számontartotta, a szent kultusza vélhetően már az Árpád-korban gyökeret vert hazánkban. Orsolya napját a magyar néphagyomány fontos időjósló napnak tartotta, úgy vélték, ha e napon szép az idő, akkor karácsonyig az is marad. Bizonyos tájakon, például a Somló vidékén Orsolya-nap volt a szüretkezdés hagyományos ideje, de más termények, például a káposzta betakarításának idejére is figyelmeztetett.
Szent Orsolya és négy társnője mellszobra, Museo Diocesano de Arte Sacro, Araba